El estudio se centrará en los compuestos heterocíclicos insaturados (alternados) aromáticos


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1 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Aromaticidad en compuestos heterocíclicos El estudio se centrará en los compuestos heterocíclicos insaturados (alternados) aromáticos - Los no aromáticos tienen unas características muy parecidas a los correspondientes derivados acíclicos - Los aromáticos tienen propiedades diferentes, debidas al carácter aromático, que los hacen parecerse en parte (dependiendo de cada caso en particular) al benceno y relacionados El carácter aromático se manifiesta por: -La mayor estabilidad en relación a compuestos no aromáticos comparables -Lareactividad, ya que tienden a dar reacciones de sustitución electrofílica aromática, aunque esta característica es menos marcada que en el benceno. También dan otras reacciones que se deben a su carácter de compuestos insaturados, más que a su carácter de compuestos aromáticos -Propiedades, como las espectroscópicas, que son típicas de compuestos aromáticos (p.ej. RM) A pesar de que marca parte de las características de los compuestos, la aromaticidad es difícil de definir Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 1

2 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-deficientes (6 miembros) PIRIDIA (Azobenceno. Azina) u estructura se puede considerar como un benceno en el que se ha sustituido un C por un e puede comparar la estructura de ambos compuestos mediante la estructura por formas resonantes o por los orbitales "p" BECE PIRIDIA Existen algunas diferencias entre el benceno y la piridina: -La piridina tiene un par de e- en el plano del anillo, donde en el benceno existe un enlace C- -Las distancias de enlace son diferentes, por ejemplo el enlace C- es más corto -La distribución electrónica no es uniforme ( en benceno si) debido a la distorsión provocada por el Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 2

3 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-deficientes (6 miembros) También pueden compararse mediante orbitales moleculares M (enlace por combinación de orbitales atómicos A) n.a. ---> se combinan para dar ---> n.m. si el M es de menor energía que los A : orbital enlazante ( la formación de enlace estabiliza) si el M es de igual energía que los A : orbital no enlazante ( la formación de enlace ni estabiliza ni desetabiliza) si el M es de mayor energía que los A : orbital antienlazante ( la formación de enlace desestabiliza) abría que combinar todos los A para generar todos los M, pero en la aproximación de ückel se tiene una idea de la situación considerando únicamente los A "p" (ortogonales al resto y con los que no interaccionan) para dar los M "π" Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 3

4 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-deficientes (6 miembros) 6.A. "p" > 6.M. "π" π5 π6 π4 π5 π6 π4 π2 π1 π3 π2 π1 π3 Diferencias: - Los M de la piridina son de menor energía - En el benceno π2 y π3; y π4 y π5 están degenerados (igual energía) pero en la piridina no Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 4

5 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-deficientes (6 miembros) CMPUET ARMÁTIC: según la regla de ückel son aquellos compuestos cíclicos insaturados alternados (un ciclo completo e ininterrumpido de orbitales "p") que poseen un número de electrones π igual a 4n+2. Esta situación corresponde a que los electrones ocupan los orbitales enlazantes (de menor energía) llevando a situaciones de especial estabilidad. En el benceno se da una situación especialmente favorable con 6 átomos idénticos formando un sistema regular En el caso de la piridina existe un heteroátomo "" que afecta a la simetría del sistema, produciendo variaciones en: -- Las distancias de enlace -- La densidad electrónica Distancias de enlace Densidades electrónicas Disminución de la densidad electrónica en los átomos del anillo (posiciones 2 y 4) en relación al benceno, por lo que la piridina y heterociclos relacionados reciben el nombre de π-deficiete Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 5

6 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-deficientes (6 miembros) tros sistemas semejantes son aquellos que poseen varios átomos de nitrógeno reemplazando grupos C en un ciclo de seis eslabones. e trata de las azinas Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina 1,2,3-Triazina 1,2,4-Triazina 1,3,5-Triazina 1,2,4,5-Tetrazina tros heterociclos pentagonales con otros átomos. Los del grupo VI (, ) solo pueden dar 3 enlaces si poseen carga Catión Pirilio i ilabenceno P Fosfabenceno Catión Tiopirilio As Arsabenceno Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 6

7 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-excedentes (5 miembros) También se puede completar el sistema de 4n+2 electrones π en un ciclo cerrado de cinco átomos. En este caso el número de posibilidades aumenta porque el heteroátomo puede tener valencia 2 (a condición de tener un par de electrones para aportarlos al sistema de electrones π), como,,. Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 7

8 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-excedentes (5 miembros) La deslocalización de electrones se puede ver en estos casos, pero en furano, tiofeno y pirrol es necesario separar cargas = = Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 8

9 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-excedentes (5 miembros) e puede hacer una representación mediante orbitales moleculares, de forma semejante a la del benceno y piridina. De esta forma se puede comprobar la estabilización que se produce al situarse los 6 electrones p (4n+2) en los orbitales enlazantes ( a partir de 5 A se forman 5 M, tres de ellos de energía inferior a los A de partida"enlazantes y otros dos de mayor energía "antienlazantes" ) π4 π2 π1 Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 9 π5 π3 Los tres son aromáticos: furano, tofeno y pirrol, pero de ellos el furano es el menos aromático, debido a que el oxígeno retiene los electrones más y hace que contribuyan menos a la estabilización aromática

10 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-excedentes (5 miembros) Estructuralmente el resultado son las longitudes y ángulos de enlace que se representan. La distribución electrónica sobre los átomos indica que existe una mayor densidad electrónica sobre los carbonos por lo que a estos compuestos heterocíclicos pentagonales se les denomina p-excedentes (un exceso de elctrones π en comparación con el benceno) LGITUDE y ÁGUL DE ELACE º 107.7º 109.8º º 110.0º 106.5º º 111.9º 92.2º DEIDADE ELECTRÓICA Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 10

11 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas π-excedentes (5 miembros) tras posibilidades estructurales para sistemas de cinco eslabones se representan a continuación, todas ellas corresponden a compuestos aromáticos con 4n+2 electrones π. elenofeno Arsol Telurofeno e As Te Isoxazol xazol Isotiazol Tiazol Imidazol Pirazol Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 11

12 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas fusionados Benzofusionados: la fusión de dos anillos de benceno es el naftaleno, compuesto que también posee carácter aromático. Igualmente la fusión de un benceno y un anillo heteroaromático da un heterociclo benzofusionado con carácter aromático, aunque con el número de fusiones disminuye el carácter aromático (se produce alternancia en las longitudes de enlace, lo que indica que predomina el doble enlace sobre la deslocalización aromática) Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 12

13 Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 13 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE istemas fusionados eterociclos fusionados: la fusión de dos heterociclos aromáticos es un sistema que se puede clasificar como aromático

14 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Criterios de aromaticidad Longitudes de enlace: En los compuestos no aromáticos se alternan los enlaces dobles y sencillos, reflejándose en la alternancia de enlaces cortos y largos, mientras que en los compuestos aromáticos los enlaces son intermedios entre dobles y sencillos y lo mismo sucede con su longitud C C 1.48 C 1.45 C 1.36 C C C C C C Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 14

15 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Criterios de aromaticidad Desplazamientos químicos en Resonancia Magnética uclear (RM- 1 ): El anillo aromático posee un ciclo cerrado de electrones cuya circulación en presencia de un campo magnético se traduce en un efecto observable en RM CAMP MAGÉTIC EXTER Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 15

16 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Criterios de aromaticidad Espectroscopía UV: hay transiciones electrónicas entre orbitales moleculares características de los compuestos aromáticos en comparación con los correspondientes compuestos no aromáticos Medidas termoquímicas: Mediante las entalpías estandard de combustión e hidrogenación La diferencia entre el valor calculado y el valor experimental (más pequeño) indica que el compuesto es más estable. Este valor es la energía empírica de resonancia Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 16

17 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Criterios de aromaticidad + 3 x 2 3 x + 3 x 2 3 x Kcal/mol Kcal/mol (-28.3 x 3) -85,3 35,6 DIFERECIA 35.6 Kcal/mol Energías de resonancia ( empíricas ) -28,3-49,7 Benceno Piridina Quinolina Pirrol Indol Tiofeno Furano (24.2) (23.4) Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 17

18 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Tautomería e conoce como tautomeria la situación en la que existe un equilibrio entre dos compuestos semejantes, que se diferencian estructuralmente en la posición que ocupa un átomo (idrógeno) y un enlace múltiple. El ejemplo más característico es la tautomería ceto-enólica X Y X Y La tautomería es muy importante en en los compuestos heterocíclicos sustituidos que tienen un en el ciclo y un sustituyente con,, con el que intercambia el protón X X X X Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 18

19 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Tautomería Es posible saber cual predomina en disolución si se hacen comparaciones espectroscópicas con los alquil derivados correspondientes, entre los que no puede producirse tautomería UV 229 nm 300 nm Me 230 nm 305 nm Me 270 nm RM ppm Me180.1 ppm 63.7 ppm Me El compuesto que predomina puede variar en fase gaseosa, disolventes apolares, disolventes polares, concentración, etc... Fase gaseosa diluida ( 10-7 M) En disolventes no polares pues se estabiliza por enlce de Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 19

20 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Tautomería Las diferencias de enrgía entre las dos formas tautómeras no son muy grandes, pues ambos compuestos tienen carácter aromático, en consecuencia influye mucho más la disolución El compuesto que predomina en equilibrio tampoco determina el tautómero que reacciona, ya que esto depende de la reactividad (de los dos tautómeros reacciona el que lo hace más deprisa) Et Et Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 20

21 TEMA 5: ETRUCTURA Y PRPIEDADE GEERALE Problemas 1.-Predecir si los compuestos siguientes son aromáticos. En el caso que sea necesario situar cargas en las posiciones correspondientes de la estructura que se representa debajo. 2.-En los casos que se presentan a continuación, representar la otra estructura tautómera de igual o mayor estabilidad C C 3 3 C C 3 3.-En función de las distancias de enlace del indol y de la indolizina, comentar el carácter aromático de ambos compuestos. Cual de los enlaces implicados tendrá un comportamiento más parecido a un doble enlace? C C C C C C Representar las otras cinco estructuras tautómeras posibles de la citosina 2 5.-Teniendo en cuenta que los enlaces de hidrógeno entre citosinas y guaninas en el AD se establecen entre las posiciones indicadas, proponer estructuras tautómeras de ambas bases, que sean compatibles con el establecimiento de dichos enlces de hidrógeno AD 2 AD Univ. alamanca. Fac. Farmacia - Química rgánica II - M. Medarde, R. Peláez, R. Álvarez 21

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